質問
Mac環境でゴミ箱が空にできないのですが、どうにかなりませんか？
回答
ファイル名が不正か、ファイル自体が壊れていることが原因の可能性があります（以前は、日本語ファイル名問題が原因であることがほとんどでした）。この場合、Finder などのアプリケーションから削除できません。
WebDAVから削除できないか試してみてください（ゴミ箱は".Trash"フォルダです）。
WebDAVでも削除できない場合は、コマンドを使って削除してください。以下のコマンドをターミナルに「1 行ずつ、順番通りに」入力すれば削除できます。但し順番を間違えてしまうと有無を言わさず全ファイルが消えてしまいます（特に、2 行目（「rm …」の行）は「利用者に確認を求めることなく、現在のディレクトリーに格納されているファイルや、そのディレクトリーに格納されているディレクトリーを経由して到達可能なファイル（以下、繰返し）を全て削除する」ことを意味します）ので、操作に不安のある方は遠慮なく相談員までお申し付け下さい。
cd ~/.Trash
rm -rf *- 注意 2 行目（「rm …」の行）を実行する前に、1 行目（「
cd ~/.Trash」）が正しく（エラー状態になることなく）実行されていることをよくご確認ください。1 行目が正しく実行されない（現在のディレクトリーが移動されない）まま 2 行目を実行すると、利用者領域の全ファイルが削除される可能性があります。
参考：https://www.ecc.u-tokyo.ac.jp/announcement/2010/06/04_1322.html